①医療法人がホールディング会社となり、子会社の株式を持つことは認められていません。
医療法人運営管理指導要綱では、下記の様な記載となっているので、
https://www.mhlw.go.jp/content/10800000/000548754.pdf
確実な有価証券(元本が確保されている)でない出資は原則として認められません。

Ⅲ管理　2資産管理
5　医療事業の経営上必要な運用財産は、適正に管理され、処分がみだりに行われていないこと。
6　そのため、現金は、銀行、信託会社に預け入れ若しくは信託し、又は国公債若しくは確実な
　有価証券に換え保管するものとすること(売買利益の獲得を目的とした株式保有は適当でないこと)。

②財産評価通達に基づき、株式評価を行いますので、含み益があれば37%控除の適用はあると考えられます。
但し、持分ありの医療法人が孫会社となる場合など、一定の場合には37%控除が適用されない場合もあります。